Vystupovat začal počátkem 60. let v divadle Semafor a postupem času zpíval s řadou předních českých hudebních těles. Popularity dosáhl zejména díky hitům Písnička pro kočku a Pláču, pláču sůl. Za prodej dvou milionů nosičů získal v roce 1994 Platinovou desku Supraphonu. Zpěvák a hudební producent Milan Drobný slaví 8. prosince sedmdesáté narozeniny.

Drobný vstoupil na scénu díky soutěži Hledáme nové talenty. Klání sice nevyhrál, ale dostal nabídku zpívat s orchestrem Karla Krautgartnera. Nedlouho poté se Drobný setkal s Karlem Gottem a v únoru 1963 společně zamířili do legendárního divadla Semafor. Jiří Suchý a Jiří Šlitr viděli v Drobném nástupce Waldemara Matušky a složili mu jeho první velký hit – Písničku pro kočku. 

Po odchodu ze Semaforu se Drobný vydal na dráhu sólového interpreta. Spolupracoval s Country Beatem Jiřího Brabce nebo orchestry Karla Vlacha a Václava Hybše. Domácí i zahraniční publikum oslovil písničkami jako Pláču, pláču sůl, Najdu klíč a vejdu bránou nebo Mužný vous. 

V koncertování pokračuje Milan Drobný dodnes. Zároveň vlastní produkční společnost a před čtyřmi lety na Liberecku neúspěšně kandidoval do Senátu. 

Letmou stopu zanechal Drobný i ve filmu. V populární hudební komedii Trhák si zahrál nápadníka jedné z dcer hajného Kaliny.